A extensão que faz o meio campo é o cast player, instala ele no chrome, marca a opção “Allow access to file URLs”
Reinicia o Chrome, clica no ícone no lado superior direito para habilitar o plug in, arrasta o vídeo para a tela e manda pro chromecast transmitir, até a legenda carrega 😀
Links para download da extensão:
http://castplayer.me/
https://chrome.google.com/webstore/detail/cast-player/dionggdmdobjjolppiiejleechniphok